O método a seguir para avançar no caminho do Sul, com os litorais à vista ou não muito distantes, era fazer tentativas, umas após outras. A gente sábia que vivia com o Infante, como o judeu Jaime de Maiorca, aconselhava-o a procerder desse modo. Efectivamente, a cartografia que manuseavam não se compunha de mapas perfeitos, nem os instrumentos náuticos mereciam muita confiança

O conhecimento que se tinha do Mundo, pelas Viagens de Marco Polo e Ibn Batuta, acicatava a curiosidade de saber o que existia, de facto, nas lonjuras do mar Tenebroso que ficava para lá do Cabo Bojador. Contudo, durante muito tempo, as dúvidas e os temores tiveram mais força que a coragem dos navegadores. Diziam-se coisas tremendas: que o Oceano era habitado por serpentes; que o Sol queimava as pessoas até as esturrar de negro; que as ondas puxavam os barcos para baixo onde a noite não tinha fim...

O problema não era chegar ao Bojador; era passar o cabo e fazer viagem de regresso. Para isso, havia que vencer a calmaria, dominar os ventos e as correntes. Foi esse o feito de Gil Eanes, capitão de uma barca de vela redonda.

1434 Gil Eanes dobra o Cabo Bojador.